CVS のリポジトリはファイルの実行属性だけは保存してくれます。 この属性は cvs add する時点で設定されていなければいけません。

cvs update した場合は、リポジトリに置いてあるファイルのパーミッションの方が優先されます。 パーミッションを変更したい場合は、リポジトリ内の RCS ファイルのパーミッションを直接変更しなければいけません。