Dir::pwd を使用すると、カレントディレクトリの絶対パスを取得できます。
取得したディレクトリパスを File::dirname に渡すと、カレントディレクトリの親ディレクトリを取得できます。
例えば、カレントディレクトリが C:\Users\maku\sample であるときに、下記を実行すると、C:\Users\maku が表示されます。
puts File::dirname(Dir::pwd)
下記のサンプルでは、カレントディレクトリから上位のディレクトリを順番にたどりながら出力しています。
path = Dir::pwd
while true
puts path
temp = File::dirname(path)
break if path == temp
path = temp
endD:\Users\maku\sample> ruby sample.rb
D:/Users/maku/sample
D:/Users/maku
D:/Users
D:/