gem コマンドは、インターネット上のサーバから Ruby のパッケージをダウンロードしますが、プロキシ環境下で接続がうまくいかない場合には下記のようなエラーが発生します。
$ gem install pry
ERROR: Could not find a valid gem 'pry' (>= 0), here is why:
Unable to download data from https://rubygems.org/
- no such name (https://rubygems.org/latest_specs.4.8.gz)
gem コマンドのプロキシ設定は下記のように行います。
$ gem install <packageName> -p http://proxy.example.com
$ gem install <packageName> -p http://proxy.example.com:port
$ gem install <packageName> -p http://user:pass@proxy.example.com:port
環境変数 http_proxy にプロキシの設定を行っておけば、gem install の際にプロキシを指定する必要がなくなります。