Dir::pwd を使用すると、カレントディレクトリの絶対パスを取得することができます。 それで取得したディレクトリパスを、File::dirname に渡してやると、カレントディレクトリの親ディレクトリを取得することができます。

例えば、カレントディレクトリが C:\Users\maku\sample であるときに、下記を実行すると、C:\Users\maku が表示されます。

puts File::dirname(Dir::pwd)

下記のサンプルでは、カレントディレクトリから、上位のディレクトリを順番に辿りながら出力しています。

sample.rb

path = Dir::pwd
while true
  puts path
  temp = File::dirname(path)
  break if path == temp
  path = temp
end

実行例（D:\users\maku\sample ディレクトリ内から実行した場合）

D:\Users\maku\sample> ruby sample.rb
D:/Users/maku/sample
D:/Users/maku
D:/Users
D:/